陳達文是一名保險經紀，也是跌打醫師陳才和張愛的兒子。他擁有一位親密的女友夏曉曼，他們的感情很穩定。此外，他還有一位青梅竹馬的摰友龔少東，少東從小跟隨文學習裁縫工作，性格內向寡言。文的上司弗蘭克希望將他重新塑造成出色的推銷經紀，但文始終無法接受弗蘭克的理論，最終被解雇。在文失業的時候，他意外中了一個巨額的三千萬彩金，隨後與同學翟紀成合作經營漁港。然而，文對事業的專註導致他忽視了曼。同時，他偶然發現少東一直暗戀曼，並且由於種種誤會導致雙方的感情破裂。 隨著文的專註於事業，他的生意失敗了。在事業和感情雙雙失利的情況下，文結識了一個名叫雪莉的女性，並與她開始了同居生活。在弗蘭克的幫助下，文擺脫了漁港的合作，並開始投資和地產生意，很快變成了億萬富翁。然而，財富的增長改變了他的人性，甚至連他的妹妹笑娟也開始質疑他的行為。就在文和曼重新修復他們的感情時，卻發現雪莉懷孕了。與此同時，他發現弗蘭克騙走了他所有的財產，文一下子從億萬富翁陷入了負債累累的境地，而且還發現他原來不是才的親生兒子。