林琳玲攜著一段不為人知的心事，飛抵深圳。暗中規避著現任男友的求婚，她借母校二十周年校慶之名，來到深圳，心中卻始終未能釋懷初戀男友杜楓。她決定趁著這次深圳之行，在杜楓的婚禮上徹底面對並釋放內心的情感，然後回到現實生活中。 另一方面，故事中的男主角諸葛明則在經歷了38次的求職失敗後，接到了深圳某知名婦產醫院的面試邀請。懷揣著對新生活的期望，他千里迢迢來到深圳，卻意外發現這一切竟是一場精心設計的騙局。深感失望和心灰意冷的諸葛明回到賓館，卻發現自己的錢包、手機、銀行卡和身份證全部不翼而飛。在這困境中，他偶然遇到了林琳玲。面對諸葛明的苦求，林琳玲無奈之下答應了他一個晚上的酒店費用，然而，這個決定卻意外地成為兩人“深囧”命運的開始。