家財萬貫的對沖基金經理詹姆斯（威爾·法瑞爾 Will Ferrell 飾）因為詐欺被判刑，法官特別給了他30天的時間讓他安排處理工作上的相關事宜，身家百萬的他為了準備好自己即將面對的恐怖監禁生活，雇用了平常幫他洗車的男子（凱文·哈特 Kevin Hart 飾），在最後自由的30天內對他加強訓練，以應付之後的監獄生活……