櫻桃(柳賢靜 飾)與男朋友分手那一天,她家中了彩票大獎。此後的5年,櫻桃自己做房東,把另外3個朋友叫來一起住。櫻桃是個自由作家,整天宅在家里寫作,5年來一次戀愛也沒有談過。不僅是她,房子里的其他女生都沒有談戀愛。不管是事業有成的李允真(薑姬花 飾),還是高中老師嚴娜恩(韓頌熙 飾),就連漂亮的文素英(河詩恩 飾)也是單身。
娜恩的學校里來了一名新外教,高大帥氣的他正是娜恩的理想型;素英身邊從來不缺男人,站在路邊也有男人搭訕;允真也似乎遇到了命定的男人;只有櫻桃的單身生活一團糟,寫作屢屢失敗,出書遙遙無期。更重要的是,她總是一個人。櫻桃感到不安和焦躁,她反省自己,自己談不成戀愛的理由,究竟是什麽?在這個問題上,身邊人比她更著急,“櫻桃呀,戀愛吧!”