作為曾經叱吒風雲的前壘球運動員,麗莎(瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾)不得不承認,自己30歲的“高齡”早已不適合再在職場上闖盪了。而就在事業遭受打擊的節骨眼上,麗莎的感情也遭遇了危機。麗莎的男友馬蒂(歐文·威爾遜 Owen Wilson 飾)是一個著名的花花公子,而身處而立之年的麗莎再也不願意忍氣吞聲的當他的“備胎”,相處多年的兩人一拍而散。
就在人生漸漸走向低谷的時候,麗莎遇見了名叫喬治(保羅·路德 Paul Rudd 飾)的男人。喬治有一個華爾街大亨父親和一個讓人血脈噴張的漂亮女友,可是在剎那間,他失去了這一切,甚至成為了聯邦調查局的目標。同是天涯淪落人,麗莎和喬治的距離慢慢的拉近著,就在一切順利進行的時候,馬蒂卻殺了個回馬槍,乞求麗莎回到他的身邊。在前男友和高富帥之間,麗莎不知該如何選擇。