誰也想不到,現如今風光無限、英俊帥氣的一流音樂制作人克里斯·布蘭德(瑞恩·雷諾茲 Ryan Reynolds 飾),高中時代竟是個木訥、痴肥還戴著牙套的死胖子。當年他和美麗的潔米(艾美·瑪提西奧 Amy Matysio 飾)是親密無間的好朋友,克里斯始終暗戀潔米,卻遲遲不敢說出口。在畢業派對當晚,克里斯通過年冊向潔米表白,卻得到只願做朋友的答復。
轉眼十年,克里斯已經成為風度翩翩的帥氣男子。十年前的遭遇讓他發奮圖強,最終成為魅力十足的女性殺手。在某次去巴黎公乾的路上,克里斯因故在家鄉新澤西逗留。在此期間遇到了當年的一種好友,其中包括久未某面潔米。分別經年,一切似乎重新開始……