Monty(愛德華·諾頓 Edward Norton 飾)牽著他的狗在紐約散步,白天,他去了他以前就讀的學校拜訪了他的老友Jacob(菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 飾),Jacob在里面當英語老師,課上他的女學生Mary(安娜·帕奎 因 Anna Paquin 飾)非常活躍。而Monty和Jacob的另一個好友Frank(巴里·佩珀 Barry Pepper 飾)則在公司忙碌地工作著。事情的起因是某天的下午,Monty回到家,發現女友Naturalle(羅莎里奧·道森 Rosario Dawson 飾)在家門口等待許久。兩人正在浴缸里調情的時候,警察突然來敲他們的家門。Monty藏在沙發里的毒品被發現。因此他被起訴,被判入獄7年。Monty離進監獄只剩下幾個小時的時間了,他開始懷疑是不是女友出賣了他。Monty去找了他的老爸,兩人談了很多很多,之後他們一群人去到酒吧,卻意外地遇到了Jacob的女學生Mary。24小時過去了,下一個小時開始,Monty就要開始他的監獄生涯......