傑克（喬治·克魯尼 George Clooney 飾）是一名劣跡斑斑又不太走運的江洋大盜，一次作案失敗讓他不得不面對為期三十年的牢獄之災，心有不甘的傑克發誓絕不屈服於命運的安排，他決定越獄。 女警探凱倫（詹妮弗·洛佩茲 Jennifer Lopez 飾）出生於執法世家 ，可惜眼光不佳的她卻總是栽在壞男人的手里，這不，一次偶然中，她遇見了正在越獄的傑克和夥伴巴迪（文·瑞姆斯 Ving Rhames 飾）並成為了兩人的人質。在逃亡的途中，凱倫和傑克之間產生了感情，被迫分離後，親手將愛人捉拿歸案成為了凱倫唯一的理想。一個是運氣不佳，一個是眼光不佳，這樣兩個倒霉蛋之間會擦出怎樣的火花呢？